Piridoxal 5'-fosfato

Nome do produto: Fosfato piridoxal

Nº CAS: 54-47-7

Número EINECS: 200-208-3

Formular Molecular: C8H10NO6P

Peso Molecular: 247,14

Aparência: branco pó cristalino

O fosfato de piridoxal (PLP, piridoxal 5'-fosfato, P5P), a forma ativa da vitamina B6, é uma coenzima em uma variedade de reações enzimáticas. A comissão da Enzyme catalogou mais de 140 atividades dependentes do PLP, correspondendo a ~ 4% de todas as atividades classificadas. A versatilidade do PLP decorre de sua capacidade de se ligar covalentemente ao substrato, e depois de atuar como um catalisador eletrofílico, estabilizando, assim, diferentes tipos de intermediários da reação carbaniônica.

O PLP atua como uma coenzima em todas as reações de transaminação, e em certas reações de descarboxilação, desaminação e racemização de aminoácidos. O grupo aldeído de PLP forma uma ligação de Schiff-base (aldimina interna) com o grupo ε-amino de um grupo lisina específico da enzima aminotransferase. O grupo α-amino do substrato de aminoácidos desloca o grupo ε-amino do resíduo de lisina do sítio ativo em um processo conhecido como transaldiminação. A aldimina externa resultante pode perder um próton, dióxido de carbono ou uma cadeia lateral de aminoácido para se tornar um intermediário quinóide, que por sua vez pode atuar como um nucleófilo em várias vias de reação.
Na transaminação, após a desprotonação, o intermediário quinóide aceita um próton em uma posição diferente para se tornar uma cetimina. A cetimina resultante é hidrolisada de modo que o grupo amino permaneça no complexo.

Além disso, o PLP é utilizado por aminotransferases (ou transaminases) que actuam sobre açúcares não usuais tais como perosamina e desosamina. Nestas reaces, o PLP reage com o glutamato, que transfere o seu grupo alfa-amino para PLP para produzir fosfato de piridoxamina (PMP). Em seguida, o PMP transfere seu nitrogênio para o açúcar, produzindo um açúcar amino.

A PLP também está envolvida em várias reacções de eliminação beta, tais como as reacções realizadas por serina desidratase e GDP-4-ceto-6-desoximanose-3-desidratase (ColD).
Também é ativo na reação de condensação na síntese de heme.

A PLP desempenha um papel na conversão da levodopa em dopamina, facilita a conversão do neurotransmissor excitatório glutamato no neurotransmissor inibitório GABA e permite que a SAM seja descarboxilada para formar propilamina, que é um precursor das poliaminas.

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